Diferencia entre isómeros cis y trans

Escrito por Michael Judge ; última actualización: February 01, 2018
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Los químicos utilizan el término "isómero" para referirse a compuestos que son diferentes entre sí a pesar de que sus moléculas tengan los mismos átomos y las mismas cantidades de ellos. Los isómeros pueden ser el resultado de distintas clases de arreglos de átomos en una molécula. En el caso de los isómeros cis y trans, puedes diferenciarlos por la posición de dos grupos de átomos en relación con el resto de la molécula.

Isómeros

Los isómeros pueden formarse de diversas formas. Algunos de ellos son el resultado de distintas uniones entre el mismo grupo de átomos, generándose así, distintos compuestos. Por ejemplo, el dimetil éter (CH3OCH3) y el aclohol etílico (CH3CH2OH) tienen los mismos átomos, sin embargo, son compuestos distintos. Estos son isómeros estructurales, puesto que sus estructuras difieren. Los isómeros cis y trans pertenecen a otra clase: los isómeros geométricos. Estos isómeros tienen las mismas uniones entre átomos, pero son distintos entre sí. (ref 1)

Isómeros cis/trans de doble enlace

Cuando dos átomos de carbono se unen mediante un doble enlace, no pueden girar relativamente con respecto al otro. En algunas moléculas, cada uno de estos carbonos tendrá dos grupos distintos de átomos, A y B, unidos y proyectados en ángulos particulares; un grupo hacia arriba y el otro hacia abajo. Si el grupo A de un carbono se proyecta hacia arriba, y el grupo A del otro carbono también, la molécula tiene isomería cis. Si ambos grupos, en cambio, se proyectan en direcciones opuestas, la molécula tiene isomería trans. Dado que el doble enlace imposibilita que un carbono gire entorno al otro, los isómeros cis y trans no pueden interconvertirse y son distintos.

Isomería cis/trans en anillos

También es posible tener isómeros cis y trans cuando una serie de átomos de carbono se unen entre sí de manera cíclica formando un anillo. En este caso, los carbonos no pueden rotar con respecto al resto debido a que la estructura cíclica no lo permite. Si dos carbonos del anillo tienen grupos A y B, el isómero cis es aquél en el que ambos grupos A están en el mismo lado del plano formado por el anillo. El isómero trans es el compuesto en el que el grupo A está en un lado, y el B en el opuesto.

Isómeros cis/trans inorgánicos

Los compuestos inorgánicos, aquéllos donde el carbono no es el elemento principal, también tienen sus propia clase de isómeros cis y trans. Éstos ocurren en los compuestos de coordinación, donde existe un átomo metálico central, rodeado por otros átomos. En algunos de estos compuestos, dos de los átomos unidos serán iguales. El isómero cis será el que tenga sus átomos iguales en forma adyacente, mientras que el isómero trans los tendrá separados. (ref 3)

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