¿Cómo diferenciar el azúcar alfa del beta?

Escrito por john brennan | Traducido por gabriela alessandrello
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¿Cómo diferenciar el azúcar alfa del beta?
El azúcar suele ser el compuesto orgánico favorito de las personas. (Comstock/Comstock/Getty Images)

El azúcar suele ser el compuesto orgánico favorito de las personas. Los tipos de azúcar más simples son la glucosa, fructosa y galactosa. La combinación de azúcares simples forman versiones complejas como la sacarosa (combinación de glucosa y fructosa) y lactosa (combinación de glucosa y galactosa). La química de los azúcares complejos está hecha de distintas formas o isómeros que adoptan. Una distinción útil es la que diferencia entre el azúcar alfa y el azúcar beta.

Nivel de dificultad:
Moderadamente difícil

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Instrucciones

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    Recuerda que un azúcar simple como la glucosa puede existir de manera lineal o cíclica. En la forma cíclica, hay dos partes de una molécula lineal que se han unido para formar un aro.

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    Ten en cuenta que la forma lineal y las cíclicas pueden interconvertirse, especialmente en soluciones. Los términos alfa y beta, sin embargo, se refieren específicamente a las formas cíclicas.

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    Verifica una imagen de un isómero cíclico. Encuentra un carbono unido a un átomo de oxígeno que forme parte del aro y un grupo OH (oxígeno e hidrógeno). Este carbono es conocido como carbono anomérico.

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    Hay dos posibilidades. El grupo OH unido al carbono anomérico puede estar encima o debajo del aro. Una de estas configuraciones es conocida como el anómero alfa y la otra como anómero beta.

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    Determina qué átomos o grupos unidos al carbono anomérico tienen la prioridad "menor". Recuerda que en química orgánica, se le asigna prioridad a los átomos o grupo en base a su número atómico. El bormo tiene una prioridad mayor al lado del oxígeno que a su vez tiene más prioridad que el carbono, el cual supera en prioridad al hidrógeno. Para asignar la prioridad debes comenzar con los cuatro átomos unidos al carbono anomérico. Si uno tiene una prioridad menor al resto, ese será el de menor prioridad. Si hay dos con la misma prioridad (por ejemplo dos carbonos) con prioridad menor que el resto de las formas, verifica qué es lo que hay unidos a estos dos átomos y sigue yendo hacia afuera hasta que encuentres un punto de diferencia. Si el carbono tenía un grupo -CH2OH unido y otro -CH3, por ejemplo, el último tendrá menor prioridad porque el primer punto de diferencia es la sustitución de oxígeno por un hidrógeno y el oxígeno tiene un número atómico mayor que el hidrógeno.

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    Toma los otros tres átomos unidos al carbono anomérico y enuméralos del tres al de menor prioridad.

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    Rota mentalmente la molécula para que el átomo o grupo de menor prioridad quede mirando hacia el lado contrario tuyo. Dibuja la molécula en esta configuración sobre un papel, si es que te es útil. Notarás que cuando cuentas los átomos unidos al carbono anomérico de uno a tres (de mayor a menor prioridad) estarás yendo en círculo alrededor del carbono anomérico. Si ir del uno al tres alrededor del círculo te hace ir en direción horaria, el azúcar es beta. Si te hace ir en sentido antihorario, es alfa.

Consejos y advertencias

  • El azúcar más común se encuentra en D-glucopiranosa y hay un truco sencillo que se puede usar para determinar qué configuración es alfa y cuál es beta. Si el grupo OH del carbono anomérico en D-glucopiranosa está del mismo lado que el aro como grupo CH2OH, es beta. Si está del lado opuesto, es alfa. Sin embargo, este truco no funciona del mismo modo con otros azúcares como la fructosa o la eritrosa.

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