La estructura del anillo de manosa

Escrito por kevin wood | Traducido por alfredo romero mariscal borbolla
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La estructura del anillo de manosa
La manosa es una piranosa, un anillo de seis lados. (Jack Hollingsworth/Photodisc/Getty Images)

La estructura cíclica de la manosa es una piranosa, un anillo de seis lados. La manosa es un tipo de carbohidrato que tiene la fórmula C6H12O6. Es un monosacárido, por lo tanto es incapaz de hidrolizarse a un carbohidrato más simple. Existe como un par de enantiómeros por su centro quiral en el penúltimo carbono. La manosa forma una estructura cíclica de seis lados llamada piranosa. La estructura cíclica de la manosa es representada comúnmente en una proyección de Haworth, pero se representa mejor en su representación de conformación de silla.

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Monosacáridos

La manosa es un monosacárido con seis átomos de carbono: una hexosa. Todos los monosacáridos contienen un grupo carbonilo de una cetona o un aldehído y son componentes de los carbohidratos. Los monosacáridos no pueden hidrolizarse en compuestos más simples. Normalmente se les clasifica por el número de átomos de carbono. La manosa tiene seis átomos de carbono y es, por lo tanto, clasificada como una hexosa. La glucosa, galactosa, alosa, altrosa, gulosa, idosa y talosa son otros ejemplos de hexosas.

Sistema de nomenclatura D y L de los monosacáridos

La manosa y otros monosacáridos tienen un centro quiral, por lo tanto existen como un par de enantiómeros. Emil Fischer, el padre de la proyección de Fischer, dedujo el sistema D y L de nomenclatura de los carbohidratos. El grupo hidroxilo del penúltimo carbón sirve como punto de referencia para este sistema de nomenclatura. Es el penúltimo carbón del carbón más oxidado de una proyección de Fischer. Una D-manosa y otros D-monosacáridos tienen su grupo hidroxilo unido al penúltimo carbón a la derecha. Una L-manosa tiene su grupo hidroxilo a la izquierda en su proyección de Fischer.

Piranosa

La manosa forma una estructura cícilica de seis lados llamada piranosa. El término piranosa se usa para describir cualquier forma cíclica de un monosacárido con seis carbonos. La estructura cíclica de la manosa se forma de una reacción intermolecular hemiacetal entre el oxígeno del hidroxilo y el penúltimo carbono y el carbono del carbonilo del aldehído. El nuevo centro quiral formado de esta reacción se llama carbón anomérico.

Proyección de Haworth

En una proyección de Haworth la manosa se presenta como un hexágono planar. Los grupos unidos a los átomos de carbono se escriben directamente sobre o debajo de los átomos de carbono. La reacción intermolecular hemiacetal de una pentosa forma una estructura de pentágono planar. Si el grupo hidroxilo unido al carbón anomérico está del lado del grupo -CH2OH entonces se le da el prefijo alfa.

Proyección conformacional

La proyección de Haworth para una pentosa refleja de forma más correcta su estructura que la de una piranosa. Por lo tanto, es más adecuado dibujar la estructura de la manosa y otras hexosas e una conformación de silla. Una conformación de silla es más realista por el impedimento estérico de los grupos unidos a los átomos de carbono del anillo.

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