Explicación de la síntesis en múltiples pasos para el ácido bencílico

Escrito por david stewart | Traducido por mayra cabrera
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Explicación de la síntesis en múltiples pasos para el ácido bencílico
En la síntesis de múltiples pasos se parte de un compuesto inicial hasta llegar a un compuesto final. (Glasswear for chemistry with light painting over it image by hiddenhallow from Fotolia.com)

La síntesis de varios compuestos orgánicos complejos sigue una síntesis de múltiples pasos. La "síntesis de múltiples pasos" se refiere al procedimiento en el cual el producto de una reacción sirve como material de inicio en la reacción siguiente. La síntesis de múltiples pasos de ácido bencílico comienza con una conversión de benzaldehído a benzoina mediante una reacción de condensación. La benzoina después se oxida en bencilo, que sufre una transformación para dar ácido bencílico.

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Síntesis de benzoina

Cuando se condensan dos moléculas de benzaldehído en presencia de tiamina, lleva a la formación de una molécula de benzoina. La tiamina se comporta como una coenzima catalizadora. Este paso de la reacción involucra la adición de etanol e hidróxido de sodio en una solución acuosa de hidrocloruro de tiamina y crea una reacción con benzaldehído puro. Cuando calientas esta mezcla a una temperatura de 60°C por aproximadamente 90 minutos y luego dejas enfriar en un baño de hielo, la benzoina se cristaliza. La recristalización de esos cristales a partir de etanol caliente da benzoina pura en forma de polvo incoloro.

Síntesis de bencilo

La benzoina pasa por una oxidación en presencia de un agente de oxidación moderada como ácido nítrico para producir la alfa dicetona conocida como bencilo. Cuando calientas benzoina con ácido nítrico concentrado utilizando un condensador de reflujo, se produce un dióxido de nitrógeno café y luego se detiene. Cuando añades agua fría a la mezcla de reacción enfriada, el bencilo se precipita como un sólido amarillo. Puedes después recristalizarlo a partir de etanol caliente.

Síntesis de ácido bencílico

Cuando pones en reflujo una solución de bencilo en alcohol etílico con hidróxido de potasio durante 15 minutos y después enfrías, se forma la sal carboxilada de bencilato de potasio. Cuando disuelves esta sal en agua caliente en un matraz Erlenmeyer y añades ácido clorhídrico hasta un pH por debajo de 2, la sal se acidifica para dar ácido bencílico.

Precauciones

Durante la conversión de benzaldehído a benzoina, debes mantener las temperaturas por debajo de los 65°C para obtener benzoina. Ten cuidado cuando hagas el reflujo de benzoina con ácido nítrico: los vapores de dióxido de nitrógeno son extremadamente tóxicos y pueden causar daños pulmonares. Durante la conversión de benzoina a bencilo, una parte de la benzoina puede permanecer sin oxidar. Evita esto al realizar una racción de una solución etanólica de bencilo con una solución de hidróxido de sodio al 10%; si la benzoina está presente, se formará un color púrpura.

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