¿Cuál es la fórmula estructural del ketoprofeno?

Escrito por daniel zimmermann | Traducido por josué miraflores m
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¿Cuál es la fórmula estructural del ketoprofeno?
El ketoprofeno se vende sin receta médica. (tube on white image by alma_sacra from Fotolia.com)

El ketoprofeno alivia el dolor, reduce la fiebre y tiene un efecto antiinflamatorio. Este medicamento es suave con el estómago, mucho más que la aspirina. Es relativamente seguro y eficaz y está disponible en las farmacias sin necesidad de receta médica. El secreto de su éxito radica en su fórmula estructural. El ketoprofeno posee las características estructurales necesarias para contrarrestar la inflamación.

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Historia

Los científicos se esforzaron considerablemente antes de descubrir la molécula del ketoprofeno. A mediados del siglo XX, el tratamiento para la artritis reumatoide incluía el uso de corticosteroides peligrosos, moléculas complejas con una estructura de cuatro anillos unidos. Después, el Dr. Stewart Adams desarrolló el ibuprofeno, una sustancia anti-inflamatoria segura con una estructura molecular sencilla. En 1967 una empresa química francesa llamada Rhône-Poulenc sintetizó al ketoprofeno, una molécula simple que resultó ser un agente antiinflamatorio más eficaz que el ibuprofeno.

Fórmula empírica

La fórmula empírica de una molécula no muestra su estructura, sino el tipo de átomos que la molécula contiene. También proporciona el número de cada tipo de átomo en la molécula. La fórmula empírica del ketoprofeno es C16H14O3. Esto significa que el ketoprofeno contiene 16 átomos de carbono, 14 de hidrógeno y tres de oxígeno.

Componentes moleculares

Una característica destacada de la molécula de ketoprofeno es un par de anillos de benceno. Un anillo de benceno se compone de seis átomos de carbono unidos para formar un círculo. Normalmente, hay un átomo de hidrógeno unido a cada uno de los seis átomos de carbono. Un sólo átomo de carbono se encuentra en medio de los dos anillos de benceno y se une a uno de los átomos de carbono en cada anillo de benceno, desplazando a un átomo de hidrógeno durante el proceso. Este átomo de carbono intermedio tiene un átomo de oxígeno unido a él por una fuerte unión llamada un doble enlace. Cada vez que un átomo de carbono está en el medio de otros dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno con doble enlace se une a él, el compuesto se denomina una cetona. Así, el ketoprofeno es una cetona, tal y como su nombre lo indica.

Punto de reacción

Un átomo de carbono se une a uno de los dos anillos de benceno dos carbonos abajo del sitio donde se encuentra el carbono ceto. Este carbono es llamado átomo asimétrico, ya que cuatro cosas diferentes se le unen. Además del anillo de benceno, se une con un átomo de hidrógeno, un grupo metilo (un átomo de carbono con tres átomos de hidrógeno unidos a él), y un grupo carboxilo (un carbono unido con dos átomos de oxígeno, uno de los cuales tiene un átomo de hidrógeno unido) . El grupo carboxilo (COOH) es el sitio activo de la molécula - el sitio en donde las reacciones tienen lugar. Debido a este COOH, el ketoprofeno es clasificado como un ácido orgánico.

Los enantiómeros

Debido a que los cuatro elementos unidos al carbono asimétrico pueden estar ordenados en diferentes maneras, existen dos formas diferentes de ketoprofeno: el enantiómero S y el enantiómero R. Los enantiómeros son moléculas cuyas fórmulas estructurales son imágenes especulares uno del otro. No pueden ser superpuestas unas sobre otras, así como la mano derecha de una persona no se puede superponer sobre su mano izquierda. En el ketoprofeno, sólo el enantiómero S es eficaz como un agente antiinflamatorio. El enantiómero R no funciona, esto de acuerdo con Investigación Aplicada Latinoamericana (LAAR).

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