Preparación de terc-butil cloruro

Escrito por vincent summers | Traducido por enrique pereira vivas
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Preparación de terc-butil cloruro
Preparación de terc-butil cloruro.

El cloruro de terc-butilo (también llamado 2-cloro-2-metilpropano), b.p. 51 grados C, C.A.S. número 507-20-0, es un reactivo útil que es simple de preparar. Combinando alcohol terc-butílico y ácido clorhídrico, la reacción procede a través de un mecanismo Sn1. La tarea, entonces, se convierte en separar el producto deseado en una forma purificada, libre de reactivos y subproductos.

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Las reacciones básicas

El alcohol terc-butílico primero interactúa con un protón de ácido clorhídrico (H+) para formar un alcohol protonado y un ion cloruro. Las reacciones básicas para esto son:

HCl ? (H+) + (Cl-) and

(CH3)3-C-OH + (H+) ? (CH3)3-C-(OH2+)

. El grupo (OH2+) poco a poco elimina una molécula neutra de agua, dejando el positivo en el átomo de carbono central. Esto se puede escribir:

(CH3)3-C-(OH2+) ? (CH3)3-C+ + H2O

En este punto, el cloro que queda cargado negativamente se une rápidamente cuando el agua que queda fuera, formando el cloruro de terc-butilo.

(CH3)3-C+ +(Cl-) ? (CH3)3-C-Cl

Preparación para principiantes del cloruro de terc-butilo

En un matraz pequeño en una campana, combina alcohol terc-butílico con suficiente ácido clorhídrico para usar todo el alcohol, mientras dejas un ligero exceso de ácido. El alcohol terc-butilo se disuelve en el ácido clorhídrico, ya que es soluble en agua, pero como el cloruro de terc-butilo no es muy soluble, se formará una segunda capa que flotará en la parte superior de la capa de agua.

. Separa las dos capas utilizando un embudo de separación. La capa que contiene el cloruro de terc-butilo es la capa superior, ya que el producto es más ligero que el agua. Lava esta capa superior con sólo una pequeña cantidad de solución diluida de bicarbonato de sodio para eliminar el ácido residual a partir del cloruro de butilo. Una vez más separa la capa superior en otro recipiente, añade un poco de sulfato sódico anhidro a ése para eliminar la humedad restante. Después de este paso, filtra y guarda el líquido y, a continuación, destílalo usando un matraz de destilación sencillo y un aparato condensador. El destilado resultante es cloruro de terc-butilo puro.

Discusión

Aunque la fabricación de cloruro de terc-butilo sigue el mecanismo denominado Sn1 (sustitución nucleófila llevada a cabo en una sola etapa), en el caso del cloruro de n butilo, o cloruro de butilo de cadena lineal, su formación sería por una reacción Sn2 (en dos pasos) . En el caso de la formación de cloruro de butilo secundario, sin embargo, ambos mecanismos de reacción, Sn1 y Sn2, aplican.

Hoja de seguridad

El riesgo principal del cloruro de terc-butilo es su inflamabilidad. Consulta la hoja de datos MSDS correspondiente para obtener más información.

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