Cultura y ciencia

Cuándo se produce una reacción de hidrólisis

Escrito por richard beglan | Traducido por enrique pereira vivas
Cuándo se produce una reacción de hidrólisis

El jabón es el resultado de la hidrólisis entre una grasa y una base.

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images

Las reacciones de hidrólisis se producen cuando los compuestos orgánicos reaccionan con el agua. Se caracterizan por la división de una molécula de agua en un grupo de hidrógeno e hidróxido con uno o ambos de estos apegándose a un producto orgánico de partida. La hidrólisis, por lo general, requiere el uso de un catalizador ácido o base y se utiliza en la síntesis de muchos compuestos útiles. El término "hidrólisis" significa literalmente dividir con agua; el proceso inverso, cuando el agua se forma en una reacción, se llama condensación.

Otras personas están leyendo

El mecanismo de hidrólisis

La hidrólisis derivada del ácido carboxílico es un tipo de reacción llamada sustitución de acilo. Un grupo acilo incluye un enlace doble de carbono-oxígeno, en el que hay un diferencial de carga pequeña pero crucial. Las reacciones se producen en el acilo porque los reactivos son atraídos al átomo de carbono ligeramente positivo eléctricamente o al átomo de oxígeno electronegativo ligeramente. El mecanismo de reacción general para la sustitución de acilo es: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, donde E es un grupo electrofílico, lo que significa que atrae a los átomos con carga negativa e Y es un grupo nucleófilo y por tanto es atraído a los átomos cargados positivamente. R representa un grupo funcional, tal como un hidrocarburo que no toma parte en la reacción. Ejemplos de X incluyen cloro o bromo por un cloruro de ácido o bromuro, un -OR para un éster carboxílico o un N-(R)_2 a partir de amidas.

La fabricación de jabón como un ejemplo de hidrólisis catalizada por base

La fabricación del jabón, también llamada saponificación, es una de las reacciones de hidrólisis más comunes. El jabón fue producido por primera vez por los sumerios por lo menos hace 5.000 años atrás, casi con toda seguridad por accidente. Los sumerios y las razas posteriores descubrieron que la mezcla de cenizas o de otra sustancia alcalina con aceite o grasa produce una sustancia que fue excelente en la eliminación de la suciedad de la piel y la ropa. Esto sucedió porque el álcali reaccionó con los aceites para producir jabón. El método moderno para la producción de jabón comprende la reacción de un ácido graso con una base, tal como hidróxido de sodio. Esto produce una sal de ácido graso, que solubiliza las sustancias solubles no acuosas, como aceite y grasa. La saponificación es un ejemplo de una reacción catalizada por base, con la base actuando tanto como un material de partida y un catalizador.

Otros mecanismos de hidrólisis

Los ácidos también se pueden utilizar como catalizadores para iniciar reacciones en el grupo acilo. La acidificación del agua produce un ion hidronio reactivo que está cargado positivamente y, por lo tanto, es fuertemente atraído por el oxígeno en el grupo acilo. Los dos grupos se unen para formar un intermedio en el que el carbono se convierte en acil electronegativo, que es atractivo para un nucleófilo, tal como los pares de electrones libres en el oxígeno de una molécula de agua. Un segundo intermedio se reorganiza para escindir un enlace carbono-oxígeno simple para producir un ácido carboxílico y agua.

Hidrólisis de proteínas

Dado que todos los sistemas biológicos existen en el agua, es comprensible que las reacciones de hidrólisis sean comunes en los organismos vivos. Las proteínas se forman mediante la unión de los aminoácidos juntos en cadenas largas. Estos aminoácidos están unidos por la reacción de un grupo carboxílico en un aminoácido con un grupo amino en otro con la generación de agua en un proceso llamado condensación. El proceso inverso, la hidrólisis, provoca que las proteínas se dividan en sus aminoácidos constituyentes. Esto es muy útil en la determinación de la estructura de las proteínas en un proceso llamado análisis de aminoácidos.

No dejes de leer...

comentarios

Filtrar por:
  • Mostrar todos
  • Artículos
  • Galerías de fotos
  • Videos
Ordenar:
  • Más relevante
  • Más popular
  • Más reciente

No se encuentran artículos disponibles

No se encuentran slideshows disponibles

No se encuentran videos disponibles

Copyright © 1999-2014 Demand Media, Inc. Acerca de

El uso de este sitio constituye la aceptación de los términos y política de privacidad de eHow. Ad Choices es-US

Demand Media