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Propiedades químicas del ácido benzoico

Escrito por dinshaw dadachanji | Traducido por gabriela alessandrello
Propiedades químicas del ácido benzoico

Propiedades químicas del ácido benzoico.

acidity work image by Andrey Kiselev from Fotolia.com

El ácido benzoico es una sustancia sólida, blanca y cristalina que químicamente se clasifica como ácido carboxílico aromático. Su fórmula molecular es C7H6O2. Sus propiedades químicas se basan en el hecho de que cada molécula consiste de un grupo de ácido carboxílico unido a una estructura aromática en forma de anillo. El grupo carboxílico puede pasar por distintas reacciones para formar productos tales como sales, ésteres y haluros de ácido. El anillo aromático puede pasar por distintas reacciones como sulfinización, nitración y halogenación.

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Estructura molecular

Dentro de los ácidos carboxílicos aromáticos, el ácido benzoico tiene la estructura molécular más sencilla, en la que un solo grupo carboxílico (COOH) se une directamente a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La molécula de benceno (con fórmula molécular C6H6 ) se compone por un anillo aromático de seis átomos de carbono, con un átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono. En la molécula de ácido benzoico, el grupo COOH reemplaza uno de los átomos H del anillo aromático. Para indicar dicha estructura, la fórmula de ácido benzoico (C7H6O2), se usa por lo general la siguiente notación: C6H5COOH. Las propiedades químicas del ácido benzoico se basan en esta estructura molécular. En particular, las reacciones del ácido benzoico pueden involucrar modificaciones del grupo caboxílico o del anillo aromático.

Formación salina

La parte ácida del ácido benzoico es el grupo carboxílico y reacciona con una sustancia base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) para producir benzoato de sodio, un compuesto iónico (C6H5COO- Na+). Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos.

Producción de ésteres

El ácido benzoico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Por ejemplo, con alcohol etílico (C2H5OH), el ácido benzoico forma benzoato de etilo, un éster (C6H5CO-O-C2H5). Algunos ésteres de ácido benzoico se utilizan como plastificantes.

Producción de haluros de ácido

Con Pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2), el ácido de benzoato reacciona para formar cloruro de benzoilo (C6H5COCl), que se clasifica como un haluro de ácido o de acilo. El cloruro de benzoilo es muy reactivo y se utiliza para crear otros productos. Por ejemplo, reacciona con el amonio (NH3) o con aminos (como por ejemplo metilamina, CH3-NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2)

Sulfonización

La reacción del ácido benzoico con ácido sulfúrico fumante (H2SO4) genera la sulfonización del anillo aromático, en el que el grupo funcional SO3H reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. El producto que se obtiene mayormente es ácido meta-sulfobenzoico. El prefijo "meta" indica que el grupo funcional está unido a un tercer átomo de carbono relativo al punto de unión del grupo carboxílico.

Nitración

El ácido benzoico reacciona con ácido nítrico concentrado (HNO3), en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador, lo que genera la nitración del anillo. El producto inicial es mayormente ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el que el grupo funcional NO2 se une al anillo en la posición meta relativa al grupo carboxilíco.

Halogenación

En la presencia de un catalizador tal como el cloruro de hierro (FeCl3), el ácido benzoico reacciona con halógenos tales como el cloro (Cl2) para formar una molécula halogenada como por ejemplo ácido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). En este caso un átomo de cloro se une al anillo en la posición meta relativa al grupo carboxilíco.

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