¿Qué son los isómeros R y S?

Escrito por michael judge | Traducido por mike tazenda
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¿Qué son los isómeros R y S?
Los isómeros R y S se pueden comparar a la mano izquierda y derecha. (Phil Ashley/Lifesize/Getty Images)

Los isómeros son compuestos químicos cuyas moléculas tienen el mismo tipo y número de átomos, y sin embargo, son distintos de alguna manera. Los isómeros ocurren con bastante frecuencia en química orgánica, y a menudo son compuestos de importancia biológica. Los isómeros R y S son muy cercanos en su constitución molecular, y a menudo sólo se pueden diferenciar por una única propiedad física.

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Bases de los isómeros

Los químicos que son isómeros tienen una fórmula química idéntica, pero aún así, son distintos. Esto puede ocurrir de varias formas. Los átomos son los mismos en las moléculas de los isómeros estructurales, pero éstos están conectados de forma distinta. Por ejemplo, dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno pueden formar dimetil éter (CH3OCH3) o etanol (CH3CH2OH). Sin embargo, los estereoisómeros son moléculas con las mismas conexiones entre átomos, y que aún así son distintas debido a las variaciones en la organización espacial.

Enantiómeros

Los enantiómeros son un subconjunto de estereoisómeros. Éstos son mejor descriptos como moléculas que son imágenes en espejo que no se pueden superponer. Una analogía común es comparar esas moléculas con las manos izquierda y derecha. Un par de manos son esencialmente idénticas porque cada una es el espejo de la otra, pero aún así, podemos diferenciar la izquierda de la derecha, de modo que mantienen una diferencia. Los enantiómeros también se conocen como isómeros "quirales" y son típicamente el resultado de una molécula que contiene un átomo de carbono, conocido como carbono quiral, unido a cuatro átomos o grupos distintos.

Determinación cis o trans

Los enantiómeros siempre consisten en un isómero "R" y uno "S". Para decidir cuál isómero es cuál en una molécula quiral, se deben numerar los cuatro grupos unidos al átomo de carbono del 1 al 4, según número atómico descendiente. La molécula se dibuja con el grupo número 4 apuntando hacia atrás, y los tres distantes saliendo del carbono quiral. Una flecha curva se dibuja desde el grupo 1 al 2. Si esta flecha gira en sentido horario, la molécula es un isómero R, si la flecha gira en sentido antihorario, se trata de un isómero S.

Diferenciación cis y trans

Un par de enantiómeros R y S tienen propiedades físicas idénticas, incluyendo punto de ebulilición, de fusión y presión de vapor. La única diferencia que exhiben en términos de pruebas estándar de laboratorio es su habilidad de rotar la dirección de la luz polarizada. Cada uno de los enantiómeros giran la luz polarizada en direcciones opuestas. A pesar de tener propiedades físicas idénticas, los isómeros R y S tienen también efectos biológicos muy distintos. Por ejemplo, el isómero R en una droga puede ser beneficioso, y el isómero S puede ser completamente inactivo.

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