Cómo preparar acetato de isopentilo por esterificación de Fisher

Escrito por john brennan | Traducido por mayra cabrera
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Cómo preparar acetato de isopentilo por esterificación de Fisher
Puedes advertir que el olor de acetato de isoamilo se parece intensamente al de los plátanos, y por una buena razón. (Hemera Technologies/AbleStock.com/Getty Images)

En presencia de calor y un catalizador, ácido acético (vinagre) y alcohol isopentílico pueden reaccionar para formar acetato de isopentilo, un compuesto que huele fuertemente como los plátanos. Este compuesto se utiliza efectivamente en los aromas artificiales. El catalizador por lo general es ácido sulfúrico concentrado; como cualquier catalizador, puede acelerar no sólo la reacción directa sino también inversa, por lo que no cambia el equilibrio. Hay varias maneras de cambiar el equilibrio para favorecer el producto de la reacción; la más simple de éstas es simplemente usar un exceso del ácido acético.

Nivel de dificultad:
Moderadamente difícil

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Necesitarás

  • Bata de laboratorio, guantes y gafas de protección (úsalos antes de empezar)
  • Campana de extracción
  • Anillo de soporte y abrazaderas
  • Placa caliente/agitador magnético
  • Baño de arena
  • Termómetro
  • Vial cónico
  • Alcohol isopentílico
  • Ácido acético glacial
  • Agitador
  • Perlas de ebullición
  • Ácido sulfúrico concentrado
  • Empaques
  • Tapones de rosca
  • Condensador de reflujo
  • Dos mangueras
  • Tubo de secado de cloruro cálcico
  • Solución de bicarbonato de sodio al 10%
  • MTBE
  • Pipetas Pasteur
  • Tubos de ensayo
  • Papel pH
  • Algodón
  • Alambre
  • Arena de mar
  • Embudo cónico
  • Gel de sílice
  • Cloruro de metileno

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Instrucciones

    Instrucciones

  1. 1

    Coloca la placa caliente/agitador en la base del soporte de anillo en el interior de la campana de extracción. Llevar a cabo el resto del experimento en la misma. Pon el baño de arena encima de la placa caliente y sujeta el termómetro en el soporte de anillo de modo que el bulbo del termómetro esté por debajo de la superficie de la arena.

  2. 2

    Añade una perla de ebullición al vial cónico, seguido de 0,5 ml de alcohol isopentílico, el agitador y 1,5 ml de ácido acético glacial. Añade una gota de ácido sulfúrico concentrado. Toma en cuenta que el ácido acético glacial es bastante corrosivo y el ácido sulfúrico concentrado es extremadamente corrosivo. Ten cuidado al trabajar con estos dos productos químicos.

  3. 3

    Usa un tapón o un empaque, conecta el vial cónico al condensador de reflujo. Conecta un tubo de secado con un empaque y tapón de rosca al otro extremo del condensador de reflujo.

  4. 4

    Pinza el frasco cónico y condensador al soporte universal. Colócalos de modo que el vial esté en el baño de arena con su base justo debajo de la superficie de la arena.

  5. 5

    Conecta una manguera de la toma de agua a la boquilla inferior en el condensador de reflujo y conectar la otra manguera de la boquilla superior al drenaje. De esta manera, el agua fluirá a través del condensador de reflujo de abajo hacia arriba, a continuación, la manguera de la parte superior en el desagüe.

  6. 6

    Abre el agua con cuidado. No la abras toda de una vez, porque entonces podrías causar que una de las mangueras se desconecte y crear una pequeña inundación. Sólo necesitas un ligero flujo de agua a través del condensador de reflujo.

  7. 7

    Enciende el agitador magnético de modo que el agitador dentro del vial cónico comience a girar, para que los reactivos se mezclen bien. Enciende la placa caliente y calienta el baño de arena arriba de 160 a 180 grados Celsius. Deberías poder ver la mezcla ebullir suavemente y la formación del condensado en el extremo inferior del condensador de reflujo, para luego gotear en el vial.

  8. 8

    Mantén la mezcla entre 160 y 180 durante una hora.

  9. 9

    Apaga la placa caliente y el agitador magnético. Usando las pinzas, eleva el vial cónico y el aparato del condensador de reflujo de forma que queden varios centímetros por encima del baño de arena. Retira el baño de arena y permite que el vial cónico se enfríe.

  10. 10

    Enciende de nuevo el agitador magnético una vez que el vial cónico esté a temperatura ambiente (o cerca de ella). Mueve el vial hacia abajo de forma que el agitador comience a girar de nuevo. Retira el condensador de reflujo del vial cónico y apaga el agua.

  11. 11

    Añade lentamente 1,5 ml de solución de bicarbonato de sodio al vial cónico (no todo a la vez). Esto neutraliza el catalizador de ácido sulfúrico y algo del ácido acético en exceso. Debes ver cómo burbujea un poco la mezcla.

  12. 12

    Añade 1 ml de MTBE y asegúrate de que el contenido del matraz se mezcle. Si es necesario, retira el vial cónico de la pinza, tapa y agita suavemente el contenido y a continuación, colócalo de nuevo en el soporte del anillo de la abrazadera y retira la tapa de nuevo.

  13. 13

    Espera a que las dos capas se separen. Debes ver una capa de MTBE flotando sobre una capa de agua en el vial cónico.

  14. 14

    Con la pipeta Pasteur, succiona la capa de agua del fondo, teniendo cuidado de no aspirar nada de la capa superior también. Transfiere la capa de agua a uno de los tubos de ensayo.

  15. 15

    Añade otros 1,5 ml de solución de bicarbonato de sodio, mezcla y deja que las capas se separen. A continuación, transfiere la capa acuosa a otro tubo de ensayo. Repite este procedimiento una vez más (para un total de tres lavados de 1,5 ml en total).

  16. 16

    Mide el pH del último lavado con papel de pH para asegurarte de que es neutro o básico. Si no, haz un cuarto lavado con otros 1,5 ml de solución de bicarbonato de sodio.

  17. 17

    Añade un poco de sulfato de sodio (~ 50 mg o menos) al vial cónico y tapa con fuerza.

  18. 18

    Empuja un pequeño tapón de algodón hacia abajo desde la parte superior de una pipeta Pasteur y en su cuello utilizando un alambre. Es importante que el tapón de algodón sea lo suficientemente grande para que no quede completamente expulsado y que sea lo suficientemente pequeño como para no bloquear totalmente el flujo de fluido. Una bola de algodón debería ser suficiente.

  19. 19

    Conecta esta pipeta Pasteur conectada al soporte de anillo con una abrazadera y asegúrala de forma que la parte superior del algodón quede horizontal.

  20. 20

    Vierte un poco de arena de mar en la pipeta (un embudo cónico puede ser útil en esta etapa). La capa de arena debe ser 1 o 2 mL de espesor. Toca la pipeta hasta que la capa de arena se encuentre horizontal.

  21. 21

    Vierte un poco de gel de sílice en la pipeta, lo suficiente para elevar el nivel por unos 5 cm o algo así. Añade otro par de milímetros de arena de mar a la parte superior del gel de sílice. Coloca un pequeño vaso de precipitados o matraz Erlenmeyer debajo de la pipeta conectada.

  22. 22

    Colócate otro par de guantes para que ahora utilices guantes dobles. El cloruro de metileno es potencialmente tóxico y siempre debe ser manejado en la campana de extracción y con guantes dobles.

  23. 23

    Añade 1 ml de cloruro de metileno a la pipeta conectada y permite que drene a través de ésta. Añade el contenido del vial cónico a la pipeta conectada utilizando otra pipeta Pasteur. Trata de no eliminar el sulfato de sodio junto con el líquido (si retiras un poco de sulfato de sodio por accidente, no importa).

  24. 24

    Lava el vial cónico con 0,5 ml de cloruro de metileno y añade el lavado a la parte superior de la pipeta conectada. Añade otros 2,5 ml de cloruro de metileno a la pipeta conectada y permite que todo el volumen entero fluya a través.

  25. 25

    Coloca el matraz Erlenmeyer o un vaso de nuevo en el baño de arena y calienta el baño de arena hasta 80 a 90 grados C. El contenido debe comenzar a hervir. La intención es eliminar todo el cloruro de metileno y MTBE sin evaporar el producto. Se trata básicamente de una destilación simple, a pesar de que no estás más que evaporando el solvente sin tratar de recondensarlo. Puedes hacerlo, ya que el MTBE y el cloruro de metileno tienen puntos de ebullición mucho más bajos y es mucho más volátil que el acetato de isopentilo. Asegúrate de hacerlo en la campana de extracción. Continúa calentando la mezcla hasta que todo el disolvente se haya evaporado y en este momento ya habrás terminado.

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